TAUTOMERI

            Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan dan bukang penyumbang hibrid resonansi. senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk. Pertama, Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. kedua, Tautomer enol (dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil. Sedangkan, Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Aldehid dan Keton dapat berada dalam campuran kesetimbangan dari dua bentuk yakni keto dan enol. 

untuk berada dalam bentuk enol, suatu senyawa karbonil harus memiliki atom hidrogen yang melekat pada atom karbon disebelah gugus karbonil. hidrogen ini disebut hidrogen alfa dan melekat pada atom karbon alfa. kebanyakan aldehid dan keton sederhana umumnya berada dalam bentuk keto. contohnya aseton 99,9997% berada dalam bentuk keto dan 0,0003% dalam bentuk enol ( Hart, 2003). 

alasan utama kestabilan lebih tinggi pada keto ialah bahwa energi ikatan C=O dan C-H dalam bentuk keto lebih tinggi daripada ikatan C=C dan O-H dalam bentuk enol. namun telah ditemukan beberapa molekul yang terutama berada dalam bentuk enol, contohnya senyawa senyawa fenol. 

dalam hal ini stabilitas resonansi cincin aromatik lebih tinggi daripada selisih energi yang menguntungkan bentuk keto dibanding bentuk enol. Aromatis akan hilang jika molekul berada dalam bentuk keto, oleh karena itu bentuk enol lebih disenangi.

sumber : 

          Hart.H et al. 2003. KIMIA ORGANIK : suatu kuliah singkat, edisi kesebelas. jakarta : Erlangga