EFEK INDUKSI

Efek Induksi  merupakan tarikan kerapatan elektron melalui obligasi disebabkan oleh perbedaan elektronegativitas dalam atom. faktor paling penting yang bekerja disini ialah efek induktif dari gugus yang dekat denga gugus karboksil. efek ini terpancar melalui ikatan, dengan menggeser elektron ikatan ke arah atom elektronegatif atau menjauhi atom elektropositif. perlu diingat, bahwa gugus penarik elektron meningkatkan keasaman dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman   (  Hart,H. 2003 )

Efek ini dapat dinyatakan sebagai I + dan I –

I +  = jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e - )

I -   =jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e - )

berikut tetapan ionisasi beberapa asam : 

Efek ini sering dijumpai pada senyawa asam karboksilat dari gugus yang terikat pada rantai R dari asam karboksilat (gugus COOH)

APA YANG MEMBUAT ASAM KARBOKSILAT BERSIFAT ASAM ?

anda mungkin heran mengapa asam karboksilat bersifat sangat asam dibandingkan alkohol, padahal kedua golongan senyawa itu mengion dengan melepas H+ dari gugus hidroksil. seperti contoh berikut : 

pada gambar diatas perbedaan keduanya ialah penggantian gugus CH2 ( pada etanol ) oleh gugus karbonil. pada ion etoksida, muatan negatif dilokalisasi pada satu atom oksigen dan sebaliknya,pada ion asetat, muatan negatif dapat dilokalisasi kan melalui resonansi. 

contoh lainnya ialah ion karboksilat yang terbentuk bila asam asetat dan turunan kloronya mengion : 

karena klorin lebih elektronegatif dibandingkan karbon, ikatan C-Cl terpolariasi dengan klorin membawa muatan negatif parsial dan karbon positif parsial. jadi elektron tertarikcmenjauhi ujung ion karboksilat ke arah klorin. efek ini cenderung mentebarkan muatan negatif pada atom yang lebih banyak dibandingkan pada ion asetat sendiri dan dengan demikian menstabilkan ion yang bersangkutan. semakin banyak klorin, semakin besar efek dan semakin besar kekuatan asam.

sumber : 

          Hart.H et al. 2003. KIMIA ORGANIK : suatu kuliah singkat, edisi kesebelas. jakarta : Erlangga